ALUR CERITA : – Untuk mencegah keluarganya membatalkan “Olimpiade Natal Keluarga Chamberlain”, Jessie berbohong dan mengatakan dia mengundang tanggal ke tradisi liburan yang sudah lama ada. Dia bertemu Bryan di aplikasi kencan, dan Bryan setuju untuk menghabiskan liburan bersama dia dan keluarganya. Saat Jessie dan Bryan terlibat dalam aktivitas eksentrik seperti mencari bintang pohon Natal, kontes membungkus kado, dan adu bola salju, mereka mulai mengembangkan perasaan nyata satu sama lain. Segera keluarganya mulai mengetahui rahasia mereka dan Bryan curiga dia mungkin menyembunyikan alasan sebenarnya dari permintaan kencan Natalnya yang tidak biasa. Saat perayaan berlanjut, Jessie harus berusaha menjaga semua ceritanya tetap lurus dan menyelamatkan kencannya dengan Bryan.